Historia Zespołu Szkół Ponadgimnazjalnych w Szydłowie sięga 1964 roku, kiedy to 1 listopada utworzono Szkołę Przysposobienia Rolniczego. Początkowo mieściła się w obiekcie Szkoły Podstawowej w Szydłowie - wówczas był to stary drewniany budynek, a zajęcia odbywały się w godzinach popołudniowych.

Pierwsze lata działalności szkoły to okres trudny, trwały zmagania o jej utrzymanie, bowiem w każdej większej wsi funkcjonował podobny SPR .

Momentem przełomowym w dziejach naszej szkoły stał się rok 1969, kiedy to SPR przekształcono w Zasadniczą Szkołę Rolniczą. Nauka wówczas zaczęła odbywać się w godzinach dopołudniowych, wynajęto do tego celu prywatny lokal mieszczący się po przeciwnej stronie podstawówki.

Doniosłym wydarzeniem w rozwoju szkoły stało się uzyskanie w 1972r. dla jej potrzeb zabytkowego dworku, co było możliwe po likwidacji Prezydium Gminnej Rady Narodowej w Szydłowie. Pałacyk do dziś służy naszym potrzebom.

W 1976r. przyznano nowe dwa etaty nauczycielskie i jeden dla pracownika obsługi szkoły.

1 września 1977r. nastąpiło otwarcie 3-letniego Wieczorowego Technikum Rolniczego (dla Dorosłych) na podbudowie szkoły zasadniczej, a w 1979 uruchomiono Zasadniczą Szkołę Rolniczą o nowym zawodzie: rolnik mechanizator.

• Pierwsze matury w historii szkoły to rok 1980.
• Już wówczas zdobywało u nas wiedzę ponad 200 uczniów w ciągu roku szkolnego.
• Brak właściwej bazy spowodował rozbudowę obiektów szkolnych.

Jako pierwszy zostaje wzniesiony niewielki budynek dydaktyczno-warsztatowy oraz garaże (na umieszczenie w nim porządnych maszyn). Szkoła nie posiadała gospodarstwa pomocniczego i dlatego nastawiała się na specjalność mechanizacyjną.

W 1991 roku ulega likwidacji Państwowy Ośrodek Maszynowy w Piotrkowie Trybunalskim, przy którym funkcjonowała Zasadnicza Szkoła Mechanizacji Rolnictwa dla Pracujących. Po jej przekształceniu w Zasadniczą Szkołę Mechanizacji Rolnictwa została dołączona do naszych szkół i 1 lutego 1992 r. powstał Zespół Szkół Rolniczych w Szydłowie. Jeszcze w tym roku otworzony zostaje nowy typ szkoły. Jest to pierwsza dzienna szkoła średnia i jest nią Liceum Zawodowe dla dziewcząt, zawód: rolnik, specjalność: wiejskie gospodarstwo domowe.

W kolejnych latach uruchomiono jeszcze:

• W 1993 Liceum Ekonomiczne, zawód: technik ekonomista, specjalność: rachunkowość i rynek rolny;

• W 1994 Liceum Zawodowe dla chłopców, o profilu mechanizacyjnym

Przybyło uczniów, zabrakło pomieszczeń do nauki. Powstała potrzeba budowy nowego obiektu.

Rozbudowa następuje etapami i kolejno zostają zasiedlone:

Najpierw podpiwniczenie i parter, w kolejnych latach I piętro, a w minionym roku II piętro. Została oddana również do użytku biologiczna oczyszczalnia ścieków (przy pomocy finansowej Wojewódzkiego Funduszu Ochrony Środowiska). Wymieniona pomoc umożliwia także uruchomienie ekologicznej kotłowni olejowej; w podobną wyposażone zostały warsztaty szkolne. Pomoc finansowa Agencji Restrukturyzacji i Modernizacji Rolnictwa w Warszawie umożliwiła realizację kilku zadań:

• Zakupione zostały dwa samochody marki Fiat Uno oraz ciągnik z przyczepą do nauki jazdy.

• Wzrosło wyposażenie warsztatów szkolnych w niektóre maszyny i sprzęt drobny.

• Wyposażona została w sprzęt komputerowy pracownia informatyki.

• Zaopatrzono w sprzęt i pomoce dydaktyczne pracownię żywienia.

Ze względu na zaistniałe zmiany w szkolnictwie ponadpodstawowym szkoła wyszła naprzeciw nowym zapotrzebowaniom i w związku z tym zrezygnowaliśmy z naboru do Liceum Zawodowego dla dziewcząt, a uruchomiony został w 1996 r. bardziej nowoczesny typ szkoły, tj. Technikum Żywienia i Gospodarstwa Domowego . W 1999r. otworzone zostaje Liceum Techniczne (o profilu: usługowo-gospodarczym).

Obecnie w naszym Zespole w 13 oddziałach kształci się ponad 400 uczniów. Pierwsi absolwenci szkoły młodzieżowej średniej mury opuścili niedawno, bo w 1996r. Wcześniej byli to słuchacze już pracujący i uzupełniający wykształcenie średnie w szkole dla dorosłych.